Tras la invasión musulmana, algunos autores apuntan a la posibilidad de que Tobarra estuviera enmarcada en la Kura de Todmir, un territorio autónomo, gobernado por noble godo, que obtuvo de las tropas invasoras la promesa de respetar sus instituciones y su derecho.
En época musulmana Tobarra adquiere gran importancia, de entonces son los cimientos del castillo, y una extensa red de regadíos. Posiblemente la mezquita se hallara ubicada en el lugar donde hoy se encuentra la ermita de la Encarnación.
En época califal, un jefe local, Yagub ibn Jalid, al-Tubarri, (el de Tobarra), enemigo del señor de Játiva, se hace con el control del espacio entre Albacete y el límite norte de la provincia de Murcia, fue muerto por los cristianos en la campaña de 924 y el territorio se reintegró al califato.
En el siglo XI aparece el primer documento escrito en el que se nombra a Tobarra, en una descripción del camino que va desde Toledo a Cartagena elaborada por el cronista almeriense Al’Udri.
La hambruna de 1213, precede al avance Castellano sobre la meseta sur, tras la caída de Chinchilla, en 1242 la suerte está echada para la población musulmana de Tobarra, un año después, en 1243, capitulan ante el Infante Don Alfonso (futuro Alfonso X), no obstante hay indicios suficientes para afirmar que obtuvieron ciertas garantías del Infante. El 10 de marzo de 1244, don Alfonso entrega Tobarra al Concejo de Alcaraz, concediéndole el Fuero de Alcaraz, que derivaba del de Cuenca y se convierte en la primera norma vigente en Tobarra, en tiempos cristianos y exclusivamente para éstos. El 6 de marzo de 1268, Alcaraz compra en Jerez al moro Aboaballa, el término de Sierra. Poco después Alfonso X, cambia Tobarra a Alcaraz por Las Peñas, Balazote y otras villas, alcanza así su independencia de la villa serrana, aun así durante varios años aparecen documentos en los que se nombra a Tobarra como aldea de Alcaraz, aunque con concejo propio.
El 22 de febrero de 1272 Alfonso X interviene en el amojonamiento y demarcación de los términos de Chinchilla, con Alarcón, Alcaraz y Tobarra, aunque esta última no quedaría resuelta hasta unos años después, como veremos. A finales del S. XIII, se entrega el concejo a Pero Enriquez, (que puede así considerarse primer señor de Tobarra), hijo de Enrique Pérez de Harna, uno de los hombre de confianza de Alfonso X.
Fernando IV, con el fin de favorecer la repoblación, otorga a Tobarra los mismos privilegios y franquezas de las que disfruta Chinchilla, y que son, entre otros:
-Exención de pago de los impuestos de portazgo, diezmo y cualquier otro derecho por la actividad mercantil.
-Aquellos pobladores que tuvieran casas mayores pobladas no pechan por las cosas que tuvieran en su reino.
-Se prohíbe la entrada en el término para coger grana y cazar sin permiso del concejo.
Durante muchos años estos privilegios fueron confirmados por los sucesivos reyes y señores de Tobarra.
En 1324, una expedición de moros Nazaríes arrasa Tobarra llevándose con ellos a la mayor parte de los habitantes como prisioneros. Un año después, Sancho Ximénez de Lanclares, señor de Tobarra, solicita al rey la confirmación de los privilegios que Fernando IV había otorgado a los pobladores de la villa, con el fin de fomentar la repoblación de ésta. La devastación que produjo la incursión debió ser terrible, la población es quemada y los habitantes que no tuvieron tiempo de huir fueron hechos prisioneros y enviados a Granada, donde trabajarían como esclavos. En fecha tan tardía como 1572 todavía se narra el suceso con precisión.
En 1334, la población empieza a recuperarse hasta el extremo de disputar con Chinchilla los límites del término. Don Juan Manuel, señor de Villena, afamado escritor y guerrero, acude en persona a terciar entre ambos concejos, (incluso coloca personalmente algún mojón). Finalmente dicta sentencia en Villena, El límite norte del término queda a 10 kilómetros de Tobarra, Chinchilla extiende sus dominios hacia el sur, hasta casi treinta quilómetros desde la cabeza de municipio. Los límites son, exactamente los mismos que tiene en la actualidad el municipio de Tobarra por el norte. Este desigual reparto traerá consecuencias mucho después, cuando, por ejemplo, agricultores residentes en Tobarra, tengan que trabajar tierras situadas en el Municipio de Chinchilla.
Durante el siglo XIV pasa a depender del poderoso Señorío de Villena, hasta que finalmente, en 1476 se incorpora definitivamente a la corona castellana.